巴不得爸爸和女朋友一起穿越
千禧醒目仔楚慈凭转数高反应快面对公众或记者提问亦从不畏惧
使成为烟草老板身边红人慈惟独面对父亲楚帆,时束手无策因慈无法理解帆主张「人人为我我为人人」导致父子关系冷漠
两人因帆养父高山泉,急病入院之事令父子隔阂又再加深帆到警察局为好友牛正荣送外卖
从而被和成拾义揭发患有老人痴呆症吓得慈放弃和巨富郑坤棉,
见面机会更搬回家照顾父亲十号台风高挂慈正要赶往见棉岂料帆痴呆症发作……
十号台风再次高挂帆无意中看到慈手机短讯误会往见棉 ;慈回家未见帆推断误会自己于前往寻父刚好遇见了自己女友浅浅,浅浅听说了,便准备和他一起去。
突然风云骤变慈瞬间后发现自己和浅浅已置身六十年代香港。
泉医院发现慈和浅浅身份证和不一样认定慈和浅浅一定是偷渡客;
程兰芬成功抓住吃「霸王餐」客人母亲兰青一时心软决定让洗碗碟抵数
帆往送外卖时遇上一位风骚马姐对留下深刻印象
慈偷偷地带浅浅离开医院巧遇帆慈遂虚构自己身世
同时请帆帮忙帆再遇马姐欲发现竟成为秘书
慈欲从衣柜穿梭时空计画失败只好带着女朋友浅浅跟随帆回到大排档
慈因生活习惯与众住客不同产生连番争,虽然每每浅浅你说这里,和以往不同,但慈的心里,自己终有一天要和浅浅回去。
执泉看上新租客护士苏凤妮慈帆认出马姐和秘书但妮矢口否认
帆不满慈整天睡觉要随自己往工作但慈未有理会。浅浅本想去找工作,但因此不愿意也就没有去。
帆到一家大宅当厨房散工但不慎把名贵锦鲤视作食用而教大厨气坏。
帆欲向主人刘翁认错竟撞破妮和刘翁纠缠。
慈被当沙展荣控告非礼,浅浅没有办法,只得去找帆前来保释离开。
慈因心情不好到大排档到处逛使计令众档主露出真面目惹来众人追打,而浅浅则是在隔壁摊子买东西,一转眼变看到慈拉着她跑。
慈发现帆竟为了承担当日撞伤到自己和浅浅责任决定参加黑市拳赛赢取奖金……浅浅看出了慈的心里,不经告诉帆不必在意。
荣带同手下到牛河档收取贿款慈痛斥荣行为气得拔枪相对……
泉再次向妮示好不惜表演高难度动作为博红颜一笑妮却没好气理会但却对帆提前收档感奇怪得知慈招惹荣等人遂煽动众人对不满。
浅浅和慈往找工作,慈深信凭其出色资历定能找到理想工作结果却令灰心不已,
帆送货时看到佣人打扮妮似被关老爷欺凌;帆把事情告诉慈令慈看穿妮身分妮向张董事长行骗。
但慈和帆竟联同刘翁和关老爷一起揭穿妮骗子身分慈欲向众房客公开妮身分
但被帆阻止慈认定帆恋上妮更怀疑妮其实生母,浅浅知道,慈一直想找出自己的生母是谁,所以并没有阻拦。
帆送货到梁亭多府第后约见慈两人随即被荣等人捉走;原来多名贵茶壶便失踪遂迫荣扣查帆……
多多的老板为连累帆和慈受荣折磨感惭愧决定请两人到酒店见面并与多位火辣女子一起品嚐不同煮法腐乳。
慈,以为是那种事情,严明说自己已经有了女朋友。
听老板说才知道这些女子原来是做腐乳的大师这才肯坐下。
多老板约见帆和慈更让两人百货公司担任售货员。
浅浅看见慈在这里找了工作,便在一家花店文具店做店员。
妮与兰芬闲聊下发现泉和兰青恶斗连连决定向们行骗妮骗青指自己准备嫁入豪门请青假扮自己母亲;
另一方面妮又请泉扮作丈夫好让吓走追求者妮带同买家分别到泉和青铺位参观成功骗取金钱妮为了避过帆和慈反而遇上两位买家;
帆为免两人伤及妮遂将钱交还使妮气得指们会害死妹妹凤莲慈和帆上班时发现公司内模特儿模型上衣服不翼而飞
终于货仓找到只身从乡下来莲帆眼看身世可怜遂带吃早餐并打算让两人重逢。
妮得悉莲被人捉走只得让帆和慈明白莲为了避过父亲安排下嫁,
黑道人士矮脚虎才来投靠妮,富家子成拾义带领众妻妾闲逛多多百货慈成功讨得欢心
妮欲施计令虎放弃迎娶莲可惜被路过收取贿款荣破坏百货公司司理指帆和慈躲
懒慈发现竟2008年城中富豪郑坤棉决心巴结泉特意让帆和慈目睹自己半夜独自包云吞
慈看穿一切更指从不打算把云吞汤底秘方传授予帆……山穷水尽莲到泉记吃云吞面后以洗碗抵数令泉感满意并视之为廉价劳工
不满妮餐厅利用美色迷惑男客人妮坦白地向莲表示自己一名老千日后两姊妹可以一起行骗;
棉迫使帆向义追回支票款项慈陪帆找义惊悉
早已输至破产看帆节衣缩食慈不忍遂道出自己未有帮助义买外围因此用那笔钱来还债谁知帆竟怪责慈骗人慈和帆发现义和两位妻妾余花和余玉搬到平民区;
慈发现帆把钱交还予义后即和赶到赌档寻找义迫还钱予多多百货但荣竟搜查赌档并将义带返警局花和玉得悉后向帆透露多或许可以协助救出义帆和慈向多说项但多妻子带璧却不允慈向棉献计让讨好璧终救出义;
青发现义支票被退回不理雷暴警告将和妻妾赶走。
拾不断向别人借钱,欲买荣透露的必赢贴士,花和玉现身痛斥他一顿,两人更决定把胎儿打掉;拾情急下竟撕掉所有彩票表示戒赌。青和泉办婚宴邀请众人,拾和荣等人各有喜事宣布,使泉风头被抢。
未来战士不小心穿越到这个年代告诉了浅浅发现了回去的秘密,慈和浅浅就穿回了2008年。
楚慈目睹自己曾经说出不少伤害楚帆的说话,亦明白楚帆一直阻止自己和坤棉见面的原因。楚帆喜见楚慈出现在眼前,以为成功阻止他回到过去,楚慈则解释自己是在六十年代再次回到2008年,使坤棉认定自己成为城中富豪乃天命。
楚慈协助楚帆收拾山泉的遗物时发现一个保险箱,楚慈忆起山泉临终时所说的一堆数字,终解开楚帆心中的遗憾,楚慈亦因此得悉自己的身世……
楚慈向楚帆道歉,说穿他单身多年全因思念凤妮,楚帆以老人痴呆症发作和记事簿并未写下相关细节而胡混过去。楚帆到戏院观看《金玉盟》时巧遇凤妮,
两人竟不约而同买下当天所有场次的戏票,遂决定一同观看。凤妮速递了一本《金玉盟》予楚帆,使他认定凤妮会像剧中的女主角在美国的摩天大厦天台等候男主角相会。楚慈和楚帆来到纽约的摩天大楼,在电梯内竟再一次被困。
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